Pada 1904, Menteri Urusan Daerah Jajahan Dirk Fock mengizinkan lulusan Stovia (Sekolah Dokter untuk Bumiputera) untuk melanjutkan pendidikan kedokteran di Belanda. Abdul Rivai yang pertama memanfaatkan kesempatan itu. Sebelumnya, Rivai yang tiba di Belanda tahun 1899, menempuh pendidikan kedokteran di Univeritas Utrecht. Namun hanya setahun karena lulusan Stovia tidak bisa mengikuti ujian dokter (arts) sebelum memiliki ijazah sekolah menengah atas Belanda.
Dua orang lulusan Stovia, yaitu Mas Boenjamin dan Mas Asmaoen, menyusul kuliah kedokteran di Universitas Amasterdam. Keduanya mahasiswa yang cemerlang. Kendati Rivai yang pertama masuk Universitas Amsterdam, namun Mas Asmaoen yang pertama lulus.
“Karena Rivai sibuk menulis untuk majalah Bintang Hindia, Asmaoen menjadi pribumi pertama yang menerima gelar dokter Belanda,” tulis Hans Pols dalam Nurturing Indonesia: Medicine and Decolonisation in the Dutch East Indies.
Baca juga: Orang Indonesia Pertama di Kabinet Belanda
Rivai lulus pada Juli 1908 sedangkan Boenjamin pada Oktober 1908. Rivai kemudian menjadi orang Indonesia pertama yang menjadi doktor dari Universitas Gent, Belgia. Boenjamin mengikuti langkah Rivai dengan mengambil gelar doktor bidang ilmu kedokteran di Universitas Gent pada 9 Oktober 1909.
“Dengan demikian, Boenjamin menjadi orang Indonesia kedua dan orang Jawa pertama yang meraih gelar itu,” tulis Harry A. Poeze dalam Di Negeri Penjajah.
Menurut Hans Pols, Mas Asmaoen selama beberapa bulan bekerja di Institute of Naval dan Tropical Medicine di Hamburg, Jerman. Setelah kembali ke Hindia Belanda, dia masuk Kristen, memperoleh kewarganegaraan Belanda, menikahi perempuan Belanda, dan bekerja sebagai perwira kesehatan di pasukan kolonial.
“Dia diangkat menjadi perwira kesehatan KNIL (Tentara Kerajaan Hindia Belanda). Dia menjadi orang Indonesia pertama dalam kedudukan itu,” tulis Poeze.
Beberapa perwira militer keberatan dengan pengangkatan Asmaoen. "Apakah mereka harus memperlakukan petugas medis ini seperti orang Eropa? Bisakah pribumi diandalkan untuk mempertahankan tatanan kolonial? Asmaoen pun kecewa dan frustrasi," tulis Hans Pols.
Karier Asmaoen dalam pasukan KNIL kandas karena para perwira Belanda menolak memperlakukan dia sebagai rekan yang setara. Dia dipindahkan ke Irian, tapi di sana jatuh sakit. Sebagai orang yang kecewa, dia kembali ke Negeri Belanda.
Baca juga: Perempuan Indonesia Pertama yang Tampil di Majalah Playboy
Menurut Poeze, tidak mengherankan Asmaoen sukar menyesuaikan diri di Indonesia sesudah tinggal di Negeri Belanda. Di Indonesia berlaku hambatan warna kulit, yang mengharuskan setiap orang masuk pihak sini atau pihak sana. Hubungan antara orang yang satu dengan orang yang lain pada umumnya ditentukan oleh warna kulit.
"Sementara di Negeri Belanda, tidak demikian halnya: di sana orang Indonesia didekati dan diperlakukan sebagai seorang pribadi; para mahasiswa barangkali bahkan mendapat perlakukan istimewa sebagaimana didambakan oleh para Ethici (pendukung politik etis)," tulis Poeze.
Mas Asmaoen meninggal dunia pada 1916 (sumber lain tahun 1917).