Ketika baru mulai terkenal di tahun 1959, Bob Tutupoly menjadi bahan gosip bagi muda-mudi. Semua tahu Bob jago menyanyi dan punya banyak penggemar. Desas-desus itu diberitakan majalah Selecta, 1 Oktober 1959, sebagaimana termuat dalam buku Seabad Pers Kebangsaan.
Selecta memberitakan hubungan segitiga antara Bob dengan Indriati Iskak dan Gaby Mambo. Kedua wanita itu juga sohor di zaman itu. Bob membantah gosip itu lewat surat yang dimuat Selecta, 15 November 1959.
“Saya cinta Indri dan Indri cinta saya,” kata Bob. Dalam suratnya itu, Bob juga menolak rumor bahwa cintanya ditolak Gaby. Dia merasa cintanya dulu kepada Gaby tak bertepuk sebelah tangan.
“Jauh sebelum saya kenal Indri dari dekat, saya dan Gaby Mambo memang mempunyai hubungan,” kata Bob. Namun, hubungan Bob dan Gaby tak berlanjut karena adanya perbedaan di antara mereka.
Baca juga: Obituari Yon Koeswoyo: Selamat Tinggal Penyanyi Tua
Waktu gosip cinta segitiga itu beredar, Bob berstatus mahasiswa Fakultas Ekonomi Universitas Airlangga, Surabaya. Namun, dia memutuskan fokus bermusik dan meninggalkan Surabaya. Dia bersama kawan-kawannya hijrah ke Jakarta untuk mengikuti Festival Band se-Indonesia di Gedung Olahraga Ikada (kini, Monas) dan berhasil jadi juara pertama. Setelah itu, Bob makin terkenal sebagai penyanyi.
Bob terlahir sebagai Bobby Willem Tutupoly pada 13 November 1939 di Surabaya. Ayahnya, Adolf Laurens Tutupoly, anggota Angkatan Laut yang bisa bermain suling. Sedangkan ibunya, Elisabeth Wilhemmina Henket-Sahusilawane, seorang penyanyi gereja. Seperti kebanyakan orang Ambon yang beragama Kristen, Bob terbiasa dengan tarik suara.
Menurut buku Apa dan Siapa Sejumlah Orang Indonesia 1981–1982, Bob sudah menyanyi sejak masa kanak-kanak di RRI Yogyakarta. Dia kemudian mendirikan band sekolah di SMP Surabaya. Dia telah menjadi penyanyi profesional sejak kelas dua SMA di Surabaya.
Baca juga: Obituari Yon Koeswoyo: Senandung Cinta Susi
Dalam Encyclopedia Jakarta disebutkan, pada 1957, Bob mengisi acara jazz di RRI Surabaya bersama Quartet Jazz Modern pimpinan Didi Pattirane. Bersama Yusmin, Lody Item (ayah Jopie Item dan kakek penyanyi Audy Item), Max Lee dan musisi-musisi terkemuka Surabaya, Bob mendirikan band Bhinneka Ria Surabaya yang dipimpin Didi Pattirane. Band inilah yang menjuarai Festival Band se-Indonesia 1959 di Jakarta.
Bob memasuki dunia rekaman tahun 1959. Pertama kali rekaman piringan hitam di Lokananta Solo, membawakan lagu-lagu daerah Maluku seperti Mande-Mande, Sarinande, Dayung Sampan, dan lain-lain. Di tahun yang sama, dia juga rekaman di Irama Jakarta, membawakan lagu Kopral Jono, Oto Bemo, dan lain-lain.
Baca juga: Obituari Didi Kempot: Makin Tua Makin Ambyar
Bob sempat hijrah ke Bandung. Dia bergabung dengan band Crescendo dan menyanyi di Bumi Sangkuriang. Pada 1963, Bob kembali ke Jakarta dan bergabung dengan The Jazz Riders, band utama di Hotel Indonesia. Ia juga menjadi pembawa acara di hotel bintang lima itu. Bersama band Panca Nada, dia pernah mengadakan pertunjukan di negara-negara tetangga.
Setelah berpindah-pindah band, Bob kemudian lebih dikenal sebagai penyanyi solo. Di era 1960-an, namanya terkenal lewat lagu Mengapa Tiada Maaf, Tinggi Gunung Seribu Janji, dan Lidah Tak Bertulang.
Pada 1969, Bob untuk pertama kali pergi ke Amerika Serikat disponsori oleh The Ventures, grup musik Internasional yang mengadakan pertunjukan di Jakarta. Selama dua tahun di sana, dia bernyanyi di kelab-kelab malam dan kampus-kampus universitas.
“Saya pergi ketika nama saya sedang harum-harumnya,” kata Bob dalam Apa dan Siapa Sejumlah Orang Indonesia 1985–1986. Bob tak takut gagal. Jika gagal di Amerika sebagai penyanyi, dia akan kembali ke Indonesia.
Baca juga: Obituari Idris Sardi: Pemain Biola Legendaris Berpulang
Selama di Amerika, Bob pernah menikah dengan perempuan Amerika. Tetapi perkawinannya kandas dengan cepat. Setelah pulang sebentar ke Indonesia pada 1971, dia kembali lagi ke Amerika pada 1972. Kali ini, dia memimpin acara-acara pertunjukan di restoran Ramayana di New York.
Sebagai manajer merangkap artis, Bob mendapat kesempatan bekerja sama dan mengenal artis-artis yang didatangkan dari Indonesia. Musisi Indonesia yang pernah tampil di restoran milik Pertamina itu adalah Christian Rahadi dan Nasution Bersaudara.
Selama di Amerika (1972–1976), Bob sering diminta bergabung dengan grup-grup kesenian Indonesia yang sedang melawat ke Amerika dan negara-negara Eropa lainnya. Dia menyanyi sambil menjadi pembawa acara. Dan inilah kelebihannya.
Baca juga: Obituari A. Rafiq: Elvis Menyanyi Dangdut
Setelah pulang ke Indonesia, Bob menyanyikan lagu yang melambungkan namanya, yaitu Widuri. Buku Apa dan Siapa Sejumlah Orang Indonesia 1981–1982 menyebut lagu Widuri (1977) karangan Adriadi berhasil memulihkan tempat Bob di dunia musik pop Indonesia.
Bob menikah dengan Rosmaya Suti Nasution yang biasa disapa Josi, penari yang pernah jadi None Jakarta 1972. Pernikahan beda agama ini panjang umur dan dikaruniai seorang anak, Sasha Karina Tutupoly. Pasangan ini bertahan hingga maut memisahkan.
Bob Tutupoly, nama besar dalam musik Indonesia, meninggal dunia pada 5 Juli 2022.