Berhubung seorang keponakannya akan dikhitan di Delanggu, dirinya ambil cuti pada hari Minggu, 19 Desember 1948 itu. Namun kegembiraannya bertemu keluarga terganggu oleh serangan udara dari militer Belanda. Padahal itu seharusnya masa damai pasca-perundingan Renville. Maka serangan udara ke pabrik gula Delanggu segera disimpulkannya sebagai perang kembali dimulai.
Pagi itu, rupanya tentara Belanda menyerang ibukota Republik Indonesia, Yogyakarta. Serangan itu membuatnya ingat pada tempatnya bekerja. Dia pun segera mencari murid-muridnya, entah itu naik sepeda ataupun dengan berjalan kaki. Meski memakan waktu berhari-hari, dia terus mencari murid-muridnya yang tercerai-berai.
Dia adalah salah satu dari sekian instruktur di Militaire Academie di Yogyakarta. Namanya Raden Mas Soekasno Poespomidjojo. Pangkatnya Mayor. Daud Sinjal dkk dalam Laporan Kepada Bangsa: Militer Akademi Yogya menyebut, Soekasno bersama Kolonel Soewardi (eks KNIL) dan Mayor Ismail (Eks Barisan Madura) juga ikut mengajarkan teori militer di akademi.
Sebelum 1942, Soekasno adalah letnan dua di Legiun Mangkunegaran, Solo. Legiun tersebut merupakan pasukan bantuan dari KNIL. Koran De Locomotief tanggal 2 Agustus 1940 menyebut Soekasno dilantik sebagai letnan dua di Legiun Mangkunegaran bersama Ratmojo Hatmokoemoro. Keduanya seumuran, sama-sama kelahiran 1916 dan setelah 1945 sama-sama masuk TNI.
Setelah serangan Belanda 19 Desember 1948 yang diikuti penawanan Presiden Sukarno dan para pejabat teras RI lain itu, RI seolah tamat riwayatnya. Itu terpikir di kepala beberapa orang Indonesia di Yogyakarta. Beberapa orang bahkan kehilangan harapan. Atasan Soekasno, Soewardi, bahkan menyerah kepada tentara Belanda. Beberapa tenaga pengajar di akademi ada yang rela jadi tahanan.
Soekasno yang masih muda tak ambil jalan untuk menyerah. Dia memilih gerilya. Usaha Soekasno mencari para muridnya berhasil. Jadilah Mayor Soekasno komandan gerilya setelah Yogyakarta diduduki musuh.
Dia dan beberapa murid yang menjadi pasukannya bertahan di sisi utara Kalasan, yang kawasannya disebut Sub Wehkriese (SWK) 4. Wilayah gerilya SWK 4 meliputi Sleman Timur, yang batas sisi baratnya jalan raya Yogyakarta-Magelang dan batas sisi timurnya jalan raya Yogyakarta-Solo. Mayor Soekasno ditunjuk sebagai komadan SWK 4 tersebut.
Ikut pula bersama pasukan itu, seorang insinyur bernama Yohannes. Dia jago dalam hal sabotase. Lalu ada mahasiswa kedokteran bernama Bagowi, yang membuat mereka terus sehat; dan Pramudibyo, mahasiswa kehutanan yang berguna dalam hal penerangan.
Pasukan di SWK berusaha bertindak hati-hati dan rajin mendekati posisi musuh. Sejak awal 1949, pasukan taruna akademi militer itu kerap melakukan serangan. Salah satunya pada 9 Januari 1949.
“Perencana serangan ini, begitu juga serangan-serangan lain, adalah Mayor Soekasno beserta stafnya,” catat Moehkardi dalam Akademi Militer Yogya dalam Perjuangan Fisik, 1945-1949.
Namun gerilya mereka tak selalu mulus. Pernah posisi pasukan Soekasno dekat dengan tentara Belanda ketika berada di Desa Gatak. Akibatnya, Kopral Pardi yang selalu bersama Soekasno terluka. Pasukannya pun terpaksa pindah ke Kalibulus.
Setelah perang antara Indonesia dengan Belanda mereda, Soekasno terus berdinas di ketentaraan. Ia mencapai pangkat akhir Brigadir Jenderal TNI. Soekasno termasuk sedikit dari bekas perwira Legiun Mangkunegaran yang mencapai pangkat jenderal di TNI. Selain Soekasno, ada perwira yang lebih senior darinya yang mencapai pangkat Jenderal Mayor di masa revolusi. Dia adalah Soehardjo Hardjowardojo, yang mantan kapten Legiun jauh sebelum Soekasno masuk legiun.